Na terenie Wyżyny Krakowsko-Częstochowskiej z biegiem lat powstał wiele skupisk ludzkich. Zwykle są to wsie sięgające tradycjami do średniowiecza. Niejednokrotnie świadczą o tym jedynie skromne zapisy w dokumentach historycznych oraz niezwykle ciekawe nazewnictwo. Wiele z istniejących wsi posiada również cenne zabytki warte obejrzenia.

Sieć wsi rozwijała się wokół miast. Oprócz nielicznych wyjątków zabudowy o znaczeniu europejskim patrz Kraków miasta te zwykle stanowiły ważne ośrodki rozwoju regionalnego posiadające zwykle również znaczenie strategiczne dla kraju. Spośród najpiękniejszych miast nie sposób nie wspomnieć w tym miejscu o Olkuszu, Będzinie, Częstochowie czy Wieluniu. Niejako uzupełnieniem struktur osadniczych Jury są malowniczo położone i niezwykle ciekawe turystycznie skupiska o charakterze małomiasteczkowym: np. Skała, Chrzanów, Krzeszowice, Alwernia, Pilica, Wolbrom, Sławków, Ogrodzieniec, Zawiercie-Kromołów, Siewierz, Myszków-Mrzygłód, Włodowice, Żarki, Szczekociny, Janów, Mstów, Koniecpol, Olsztyn a na Wyżynie Wieluńskiej Kłobuck, Działoszyn i Pajęczno.

Miasta te same w sobie posiadają niezwykle bogatą historię, która niejednokrotnie stają się tematem publikacji naukowych. Poniżej przedstawione są materiały z podziałem na dwie części Rys historyczny oraz Co jest warte obejrzenia w danej miejscowości.